طرزتهیه ی آسپرین به روش آزمایشگاهی

طرز تهیه ی آسپرین:

تئوري :

ترکيبهاي شيميایي که از واکنش الکل ها با اسيدهاي معدني و آلي به دست مي آيند . فرآيند استر کردن پيوسته با توليد آب همراه مي باشد . به عنوان مثال از استر کردن استيک اسيد و الکل نام مي بريم :بيشتر استرها مايع و يا بلورين بوده و بوي مطبوع دارند . واکنش عمده ي استرها عبارتند از صابوني شدن (وارون استري شدن) , تشکيل اسيد آميد (آمونوليز) هيدروژن دار شدن (کاهش بووبلان) , توليد الکلهاي نوع سوم (واکنش گرينيارد) و تبديا استري (الکوليز). بهترين روشها براي تهيه ي استرها عبارتند از :

1- روش معمول براي تهيه ي استر , ترکيب اسد و الکل مي باشد , مثل ترکيب استيک اسيد با اتانول که توليد اتيل استات و آب مي کند .

2- از ترکيب نمک هاي کربوکسيلي اسيد به ويژه نمک هاي نقره با الکيل يديد , استر به دست مي آيد.

3- از ترکيب انيدريدها با الکلها , استر توليد ميشود . اين واکنش بهره خوبي داشته و سرعت آن توسط پيريدين افزايش ميابد .

4- روش ويژه براي تهيه استرهاي متيل , واکنش اسيدها با ديازومتان  در محلول اتري ميباشد .

کاربرد استرها :

چربي ها , مومها و روغنها از اهميت ويژه اي برخوردارند . استر ها به عنوان حلال کاربرد وسيعي داشته و از استر هاي فسفريک اسيد به عنوان حشره کش و سلاح شيميايي استافاده ميشود . از استر هاي نيترو اسيد براي تسريع اشتعال در موتورهاي ديزلي و نيز در پزشکي براي مداراي آهژين (ايزو آمين نيتريک) بهره ميگيرند . استرهاي نيتريک اسيد , به ويژه گليسيرين تري نيترات , اغلب به عنوان ماده منفجره کاربرد دارند .

آسپيرين :

جسمي با فرمول شيميايي : که آن را استيل ساليسيليک اسي نيز گويند . آسپيرين به صورت قرص براي تسکين درد و کاهش تب , به کار ميرود .

سنتز اسپرین

آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است که به صورت قرص های سفید یا بلور های سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می باشد، آسپرین یک مسکن موقتی و آنی خوبی است که تداوم افزایش تولید و فروش آن در طول 20 سال گذشته قابل توجه بوده است و بخاطر فوایدش از سایر مسکن ها به طور چشم گیری پیشی گرفته است.

خصوصیات

1) آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است.

2) وزن مولکولی آن 180 می باشد.

3) نقطه ذوب آن ما بین 135 تا 137 درجه سلسیوس می باشد.

4) نقطه جوش آن 140 درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می گردد.

5) آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.

6) آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می باشد.

کاربرد و مصارف

1) آسپرین در داروهای برطرف کننده سردرد (مسکن ها) استفاده می شود.

2) اسپرین در داروهایی که فقط با مجوز پزشک فروخته می شوند استفاده می شود.

3) آسپرین در تولید قرص های APC مصرف می شود.

آسپرین از ترکیب اسید سالیسیلیک و انیدرید استیک در حضور مقدار کمی سولفوریک اسید غلیظ تولید می شود

تاریخچه ی آسپرین

کینین که از پوست درخت سین کونا بدست می‌‌آید یک از قدیمی‌ترین داروهایی است که جهت درمان درد وتب بکار می‌رفته است. پوست درخت بید نیز سالها به عنوان یک داروی عامیانه برای همین موارد بکار می‌‌رفت .در سال 1763 رورند ادموند استون موفقیت خود را در درمان تب با استفاده از پودر پوست درخت بید اظهار داشت.او متوجه شد که تلخی مزه پوست بید شبیه مزه پوست سین کونا ،که منبع کینین است ،می باشد. جزء فعال پوست بید ،سالیسین است که با هیدرولیز آن اسید سالیسیلیک بدست می‌‌آید. بعدها از منابع طبیعی دیگر نیز سالیسیلین تهیه شد .اسیدسالیسیلیک در سال 1853 ساخته شد ولی تا 1899 مورد استفاده قرار نگرفت .در این زمان بود که متوجه شدند این دارو در درمان آرتریت مؤثر بوده و بخوبی توسط بیماران تحمل می‌شود .نام آسپرین از نام آلمانی این ترکیب یعنی Acetylspirsaure گرفته شده است. آسپرین بخاطر قیمت ارزانتر وتأثیر بیشتر به سرعت جانشین فراوردههای طبیعی مورد استفاده در آن هنگام شد وبرای بیش از 90 سال به عنوان یکی از رایجترین داروهای مورد استفاده باقی ماند .

سازنده اولین قرص آسپرین فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال ۱۸۲۵ بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال ۱۸۴۸ تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.
تا قبل از ۱۸۵۶ برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.
بایر در ماه می سال ۱۸۸۰ در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.
هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.

تهیه ی آسپرین

برای تهیه آسپرین از: سالیسیلیک اسید، استیک انیدرید، سولفوریک اسید، و کمی آب و نشاسته استفاده می کنیم.

روش کار: سالیسیلیک اسید را با استیک انیدرید مخلوط می کنیم سپس سولفوریک اسید را به آن اضافه می کنیم مخلوط را خوب بهم می زنیم و آن را به مدت 15 دقیقه در آب 60 درجه قرار می دهیم سپس مخلوط را خنک کرده و مقدار 75 میلی لیتر آب سرد به آن اضافه می کنیم. سپس مخلوط را از صافی عبور می دهیم.

روش خالص سازی: ماده ی بدست آمده را در 15 میلی لیتر الکل حل کرده و سپس 35 میلی لیتر آب گرم قرار می دهیم تا کاملا حلا لیت صورت گیرد. سپس محلول را به آرامی خنک کرده و رها می کنیم تا کریستال های آسپرین تشکیل شوند. کریستالها را صاف می کنیم و بعد آنها را در هوا خشک کرده و نقطه ذوب را تعیین می کنیم.

اسید استیک‌ سالیسیلیک (آ اس آ)‌ [نام شناخته‌شدهٔ تجاری آن آسپیرین است] یک داروی رایج است که بدون نسخه پزشک قابل تهیه است. این دارو یک مسکن غیرمخدر برای تسکین دردهای خفیف تا متوسط نظیر سردرد، دندان‌درد، و دردهای هنگام عادت ماهانه است‌. آسپیرین تب را کاهش می‌دهد و التهاب را در موارد رماتیسمی کاهش می‌دهد. این دارو خشکی‌، تورم و درد مفاصل را درد آرتریت می‌کاهد ولی بیماران را درمان نمی‌کند. از این دارو همچنین در پیشگیری از لخته شدن خون‌، کاهش خطر حمله قلبی و مغزی‌، و موارد دیگر استفاده می‌شود. البته این خاصیت آسپیرین ممکن است موجب افزایش احتمال خطر خونریزی شود.

مکانیسم اثر آسپیرین

اثر آسپرین بخشی به علت توانایی آن در مهارآنزیم سیکلو اکسیژناز بوده وبخش دیگر ناشی از اثر متابولیت آن، سالیسیلات، می‌‌باشد. سالیسیلات با مهار سیکلواکسیژناز وهم از راههای دیگر مثل زدودن رادیکال اکسیژن به اثربخشی آسپرین کمک می‌‌کند. این اثر با مسدود نمودن غیر قابل بازگشت آنزیم سیکلواکسیژناز صورت میگیرد .آسپرین در مقادیر مناسب سنتز پروستاگلندینهاونیز ترومباکسان A2 را کاهش میدهد ولی لکوترینها راکم نمی‌کند.

تبلورآسپرین

از مدت ها پیش شیمی دان ها به دنبال پاسخ این سؤال هستند که آسپرين چگونه متبلور می شود و آیا شکل بلوری ديگری غیر از ساختار شناخته شده فعلی وجود دارد یا نه؟ به نظر می رسد تیمی از دانشمندان دانمارکی، آلمانی و هندی اين مشکل بحث انگيز را حل کرده اند. آن ها توانسته اند ساختار دومی را برای بلور آسپرين پيدا کنند که به شکل خالص وجود ندارد.
تحقیقی بر اساس محاسبات کامپیوتری در سال 2004 نشان داد علاوه بر ساختار بلوری پايدار و شناخته شده آسپرين، شکل ديگری ممکن است وجود داشته باشد که به همان اندازه پايدار است، که تا آن زمان هنوز شناخته نشده بود که اين امر خود چالشی را برای دانشمندان به وجود آورد. در سال 2005 دانشمندان امريکایی کشف ساختار پیش بینی شده بلور دوم را اعلام کردند اما اين سؤال مطرح بود که آیا اين ترکیب صرفاً یک محصول ساختگی است؟ اکنون مطالعات و آزمایش های دقیقی بر روی ساختار آسپرین انجام شده است. به نظر می رسد آسپرین تمایل دارد به صورت یک ساختار رشد هم زمان (intergrown) غیر معمول متبلور شود. در حالی که بلور نوع (I) خالص جداسازی شده است اما محققان توانسته اند بلور شکل (II) را تنها با 85% خلوص تهیه کنند. در مورد اخیر نسبت دو حوزه درون بلور تولید شده، در شرایط یکسان تقریباً ثابت است. با این کشف اصول بنیادی و پایه گذاری شده نیازمند مفاهیم تازه خواهد بود. پیش تر گفته می شد که چند ریختی (polymorphism) به این معنا است که یک مولکول در حالت بلوری، یک ترتیب متراکم خاص و یا سایر چینش های ممکن برای آن ترکیب را دارا است. بنابراین یک بلور منفرد از یک ترکیب شیمیایی ويژه، یک چند ريختی یا نوع دیگری را دارد اما آسپرین تنها موردی است که دو ساختار چند ريختی در یک تک بلور وجود دارد. در این صورت آیا آسپرین یک چند ريخت است؟ و یا باید تعریف چند ریختی به روز شود؟