در شیمی همپار یا ایزومرها ترکیباتی با فرمول شیمیایی یکسان و فرمول ساختاری متفاوت هستند. ایزومرها صرفا دارای خواص شیمیایی مشابه نیستند مگر آن که دارای گروه های عاملی مشابه باشند. ایزومرها شامل ۲ دسته اصلی ایزومرهای ساختاری و ایزومرهای فضایی می باشند.
ایزومری ساختمانی:
1. ایزومر اسکلتی
2. ایزومر موضعی
3. ایزومر عاملی
ایزومر فضایی :
1. ایزومر هندسی
2. ایزومر نوری
ایزومرهای ساختاری یا ساختمانی
در آنان اتم‌ها و گروههای عاملی از راه‌های دیگری به هم وصل شده‌اند و خود سه گروه‌اند: عاملی ، اسکلتی (شاخه‌ای) و موضعی. مانند مولکول: C3H8O و C3H7OH که در آنان شمار اتمهای سازنده برابر است؛ اما شیوه برقراری پیوند متفاوت است و خواص مولکولها نیز متفاوت میشود.
شماره ۱ و ۲ ایزومر شاخه‌ای‌اند و این دو با ۳ ایزومر عاملی هستند. ترکیب شماره یک ۱-پروپانول ؛ ترکیب شماره دو propan-2-ol یا ایزوپروپیل الکل و ترکیب شماره سه متوکسی‌اتان نامیده میشود.
ایزومرفضایی
ایزومرفضایی (به انگلیسی: Stereoisomerism) نوع خاصی از انواع ایزومرها که تنها در نحوه ی قرار گرفتن اتم هایشان در فضا با یکدیگر اختلاف دارند اما از نظر چگونگی اتصال اتم‌ها به یکدیگر مشابه هستند استرئو ایزومر یا ایزومر فضایی نامیده می‌شوند. در آنان شکل پیوندها یکسان است؛ اما شکل هندسی اتم‌ها و گروههای عاملی در فضا متفاوت است. انانتیومرها برخلاف دیاسترومرها می‌توانند قرینهٔ همدیگر باشند. دیاسترومرهابه صورت دو ایزومر سیس و ترانس دیده می شوند که در ایزمر سیس گروه های مشابه کنار هم و در ترانس مقابل یکدیگر هستند. انانتیومرها را ایزومر نوری نیز می گویند زیرا از خود فعالیت نوری نشان می دهند و قادر اند جهت نور قطبیده را را بچرخانند.به آن ایزومر نوری که نور قطبیده را به راست می چرخاند راست گرد و به آن دیگری که صفحه نور قطبیده را به چپ می چرخاند چپ گرد می گویند. اگر یک نمونه حاوی غلظت های مساوی از هر دو ایزومر راست گرد و چپ گرد باشد چرخش خالصی در صفحه نور قطبیده هنگام عبور از نمونه رخ نمی دهد.چنین مخلوطی را راسمیک می گویند. البته انواع دیگری از ایزومرها خارج از این رده بندی وجود دارد مانند ایزومرهای توپولوژیک که توپوایزومرها نامیده می شوند.
همپارها به‌علت تفاوت در ساختمان این ترکیبات خواص متفاوت دارند یعنی دمای جوش، دمای ذوب، چگالی و حتی گاهی خواص شیمیایی متفاوت دارند. البته ایزومر های نوری در خواص فیزیکی و شیمیایی مشابه یکدیگرند مگر از دو جهت: اولا در برهمکنش آن ها با نور قطبیده که یکی صفحه این نور را اه راست می چرخاند و دیگری به چپ. ثانیا شیوه برهم کنش آن ها با سایر مواد دارای فعالیت نوری متفاوت است.به عنوان نمونه از واکنش یک اسید فعال نوری با یک باز فعال نوری یک مخلوط از ایزومرهای دیاسترومر تشکیل می شود که یکی در آب محلول است و دیگری متبلور می شود.
انواع ایزومر فضایی
۱. ایزومری هندسی
ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده میشود. اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتمهای کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند.
ایزومرهای سیس و ترانس دی کلرواتان (C2H2Cl2):
مولکول I سیس ۱،۲-دی‌کلرواتن و مولکول II ایزومر ترانس است.
۲. ایزومری نوری
نوع دیگری ایزومر فضایی ، ایزومری نوری است. پاره‌ای از مولکولها و یونها در دو شکل که قابل انطباق بر یکدیگر نیستند، رابطه بین آنها مثل رابطه دستهای راست و چپ است وجود دارند و از چنین مولکولها و یونهایی به عنوان نامتقارن یاد میشود و این ایزومرها را انانتیومر (تصویر آینه‌ای) می‌نامند. این ایزومرها دارای خواص فیزیکی یکسان می‌باشند و تنها تفاوت ایزومرهای نوری تاثیر بر نور قطبی شده است.
این نوع ایزومری در مولکولهای کایرال وجود دارد. اگر دو ترکیب از هر لحاظ با هم مشابه باشند بر یکدیگر منطبق می‌شوند در حالیکه یک مولکول کایرال ممکن است دارای یک ایزومر فضایی باشد که بر تصویر آینه‌اش منطبق نیست (انانتیومر). تفاوت چنین ایزومرهایی مانند اختلاف دست چپ و راست است. ایزومر راست گردان (d) نور قطبی شده (نوری که در یک صفحه نوسان می‌کند) را به راست و ایزومر چپ گردان (L) آن به چپ می‌چرخاند. مخلوط مساوی از دو ایزومر را اسمیک می‌نامند، اثری بر نور قطبی شده ندارد.
انانتیومرها و دیاسترمرها
انانتیومر
انانتیومر یا پادهمسان‌پار (به انگلیسی: Enantiomer) در شیمی، یکی از ایزومرهای فضایی است که بطور کامل انطباق‌پذیر بر روی تصاویر آینه دیگر نمی‌باشد، با آن که جهات دست راست و چپ آن یکسان هستند اما با هم متضاد می‌باشند. ترکیبات محض پادهمسان به یک نمونه برمی گردند که دارای محدودیتهای ردیابی بوده و مولکولهای آن تنها از یک نوع دست‌سانی برخوردار هستند.
320px-Mecoprop-racemic-dimer-from-xtal-labelled-3D-balls
به هنگام قرارگیری در یک محیط متقارن، مولکولهای پاد همسان، مشابه با ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی هستند به غیر از آن که در اندازه‌هایی برابر اما در جهات مخالف صفحه – نور پلاریزه را می‌چرخانند. مخلوط اجزایی یکسان از یک ایزومر نوری فعال و ایزومر پادهمسان آن اصطلاحاً راسمیک یا خوشه سان نامیده میشود که دارای چرخش خالص صفر در صفحه نور پلاریزه می‌باشد.
مولکولهای پادهمسان در انواع دیگر، اغلب خصوصیات شیمیایی متفاتی نسبت به هم دارند که به وجود مواد دیگر مربوط می‌گردد که آنها نیز از نوع ایزومرهای پادهمسان می‌باشند. چون بسیاری از مولکولها درون بدن جانداران خود از نوع ایزومر پادهمسان می‌باشند، اغلب تفاوتی فاحش در عوامل دو ایزومر پاد همسان متقارن در این موجودات و از جمله انسانها وجود دارد.
دیاسترومر
دیاسترومرها یا میان‌فضاپار (به انگلیسی: Diastereomers) گروهی از ایزومرهای فضایی هستند که انانتیومر نمی‌باشند.
دیاسترومری هنگامی رخ می‌دهد که دو یا چند ایزومر فضایی یک ترکیب شیمیایی دارای صورتبندی متفاوت در یک یا چند (و نه همه) مرکز فضایی باشند.شرط لازم برای دیاسترمر بودن آن است که این ایزومرها، تصویر آینه‌ای همدیگر نیز نباشند. میان‌فضاگزینی ترجیح برای تشکیل یک یا چند دیاسترومر بر دیگر دیاسترومرها در طی یک واکنش آلی است.
شباهت و تفاوت ایزومرهای فضایی
تفاوت جفت ایزومرهای فضایی از نظر ساختار و بنابراین از نظر خواص بسیار کوچک است. اما از نظر همه خواص فیزیکی قابل سنجش ، با یکدیگر مشابهند مگر از نظر تاثیر بر نوعی نور غیر عادی. با استفاده از همین تاثیر متفاوت و دستگاه خاص مربوطه می‌توان دو ایزومر را از یکدیگر باز شناخت.
کاربرد متفاوت ایزومرهای فضایی
با وجود شباهت نزدیک ، وجود اینگونه ایزومرها ، یکی از سنجشگرهای بسیار حساس را برای تشخیص مکانیسم واکنشها در اختیار شیمیدان می‌گذارد. غالبا یکی از این ایزومرها برای مطالعه برگزیده میشود. نه به این دلیل که این ایزومرها از نظر شیمی سه بعدی‌اش با ترکیبهای دیگر فرق دارد، بلکه به این دلیل که این ترکیب می‌تواند نکته‌هایی را آشکار سازد که در ترکیبهای عادی پنهان‌اند و باز هم با وجود شباهت نزدیک دو ایزومر فضایی ، ممکن است یکی از آنها یک غذای مقوی یا یک آنتی بیوتیک یا یک داروی محرک قلب باشد، ولی ایزومر دیگر ترکیبی بی‌مصرف باشد. برای اتمهای هیدروژن در متان سه نوع آرایشی امکان پذیر است که هم ارز باشند:
1. آرایش مسطح که در آن اتم کربن در مرکز یک مستطیل یا مربع و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
2. آرایش هرمی که در آن اتم کربن در راس هرم و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
3. آرایش چهار وجهی که در آن کربن در مرکز چهار وجهی و هر اتم هیدروژن در یک گوشه آن است.
